При этом Анна через флорентийского посла Козимо Сассетти обратилась к своему союзнику Лоренцо Медичи за советом, стоит ли повременить со свадьбой короля и Анны Бретонской, все ещё формально обрученной с Максимилианом. В письме от 12 декабря 1491 года Сассетти сообщил Лоренцо Медичи:

Это свидетельствует как о беспокойстве принцессы по поводу законности брака брата, так и о её месте в большой европейской дипломатии. Утром в день церемонии свадебная процессия покинула Ле Плесси-ле-Тур и переправившись через Луару, направилась в Ланже. В центре этого представления находились три действующих лица: "монсеньер Орлеанский, монсеньер Бурбонский и мадам Бурбонская" [187] . Спустя несколько часов принцесса Анна уже была в первом ряду королевской свадебной церемонии, и её присутствие отражало символическую власть и политическое влияние, благодаря которым она и организовала этот брак.

За неполные десять лет принцесса стала организатором двух королевским браков, которые должны были укрепить власть и суверенитет короля Франции и принести в королевство мир. Какими бы ни были её личные убеждения, Анна использовала все своё политическое и дипломатическое мастерство ради высшей цели — блага короны.

Хотя эти два брака имели особое значение, Анна была вовлечена во множество других матримониальных союзов. Она проводила очень динамичную брачную политику, организовав не менее двадцати выгодных ей браков. По возможности она старалась, чтобы интересы Бурбонского и Французского домов, к которым она принадлежала, совпадали и не препятствовали друг другу. Эти брачные союзы были частью общей политики, направленной на укрепление её власти путем усиления связей с разными семьями, отсюда и её интерес к женщинам своего статуса.

Одним из первых браков, организованных лично Анной, стал брак её племянницы Габриэли Бурбон-Монпансье, выданной замуж за доблестного полководца Луи II де Ла Тремуя, на которого принцесса возлагала большие надежды. Этот брак, отпразднованный в 1485 году, был одновременно выгоден как дому Бурбонов, так и короне. Он принёс удовлетворение и семье Бурбон-Монпансье, чья политическая поддержка была необходима Анне, и семье Ла Тремуй, верность которой во время Безумной войны оказалась непоколебимой.

Подобным образом заключались и другие брачные союзы, которые следовали один за другим и были делом рук принцессы Анны. Так, она выдала замуж за герцога Рене II Лотарингского другую свою племянницу, Филиппу Гельдернскую, дочь герцога Гельдернского и Екатерины Бурбонской [188] . Екатерина приходилась родной сестрой Пьеру, что объясняет интерес, проявленный к маленькой Филиппе, прибывшей ко французскому двору в 1483 году, чтобы получить образование, достойное девушки своего статуса. Свадьба была отпразднована в сентябре 1485 года, в самый разгар Безумной войны. Этот брак был задуман принцессой как попытка переманить на свою сторону несговорчивого герцога Лотарингского, предложив ему союз, который поставил бы его вровень с великими домами королевства. Брачный контракт, свидетельствующий о главной роли принцессы в его составлении, увенчал союзный договор, подписанный супругами де Божё с герцогом Лотарингским осенью 1484 года.

Брак Луизы Савойской с Карлом Ангулемским был частью аналогичного процесса. Дочь Филиппа де Бресса и Маргариты Бурбонской была ещё одной племянницей супругов де Божё, а также ближней кузиной Филиппы Гельдернской и, как и та, являлась пешкой на европейской политической шахматной доске конца XV века. Приём Луизы при французском дворе в 1483 году, после смерти её матери, стал большой честью для Филиппа, тогда ещё просто шестого сына герцога Савойского. Участие Анны в переговорах о браке Луизы с великим принцем королевства, Карлом Ангулемским, стало ещё одним знаком внимания со стороны властной принцессы к своей юной родственнице. Чего же Анна ожидала взамен? Ответ прост: она искала политической поддержки Филиппа де Бресса. Брак, состоявшийся в 1488 году, укрепил уже существовавшие связи между Савойским и Французским домами и заверил короля в лояльности его соседа, что было немаловажно в то время, когда при дворе уже начали муссировать итальянский вопрос. Надеялась ли Анна втайне склонить на свою сторону беспокойного графа Ангулемского, для которого союз с юной Луизой был не столь выгоден, как ему бы хотелось? Никто не может сказать наверняка.

Центральную роль в матримониальной политике Анны играл дом Бурбонов, о чём свидетельствует брак Франциска Бурбонского, графа Вандомского, заключенный в 1487 году с Марией Люксембург, ближней кузиной детей Людовика XI. Этот брак, поощряемый Анной, должен был послужить примирению с Люксембургским домом, подвергшимся в царствование Людовика XI серьёзным испытаниям. В то же время принцесса предложила своему верному племяннику брак с богатой наследницей.

Можно привести множество других браков, заключенных принцессой Анной и преследовавших те же стратегические цели, например, брак Шарлотты Бурбон-Вандомской с Энгельбертом Клевским в 1489 году или брак Рене Бурбон-Монпансье с герцогом Антуаном Лотарингским в 1514 году. Не стоит забывать и о более скромных браках, которые Анна пыталась организовать для многочисленных фрейлин своего двора, в соответствии с концепцией, которую она изложила в Наставлениях:

После того как Анна дала этим девушкам образование при герцогском дворе в Мулене, ей казалось логичным до конца выполнить свою роль покровительницы, предложив им стабильное и надежное положение в знак благодарности семьям, оказавшим ей преданность и поддержку. Пример Дианы де Пуатье из семьи верных приверженцев дома Бурбонов, возможно, самый красноречивый и известный, но далеко не уникальный.