Нарушение договора князем московским Дмитрием Донским возбудило такое возмущение Кейстута, что он выступил против Москвы, тоже желая вонзить свое копье в ее ворота, как это недавно сделал его брат Ольгерд. Узнав об этом, Князь Дмитрий поспешил договориться с Кейстутом . В пасхальное воскресенье Кейстут вошел в Кремль, подарил Дмитрию писанку и, из уважения к московским обычаям, поцеловал ее. На основании договора был заключен мир, гарантирована свобода торговли и установлена граница от Можайска и вдоль реки Угра.

В 1372 году, возвращаясь из Москвы, Кейстут понял, что ему придется противостоять перед новым крестовым походом в Литву, санкционированным Святым Престолом. Для этого похода польский король Казимир обратился за помощью к подразделению татар, но Кейстут со своими самогитскими полками быстро с ними расправился, противник понес большие потери. Польский король был вынужден срочно уйти из территории Волыни, тогда принадлежавшей Литве.

В 1377 году после смерти великого князя литовского Ольгерда, сенат Литвы собрался в Вильне и, из уважения к пожеланию покойного Великого князя Ольгерда, новым правителем государства утвердил его любимого сына Ягайло. Другие одиннадцать старших сыновей уже были распределены по всей Руси и стали управляющими местных княжеств. Много величественных, до сих пор сохранившихся храмов в России и Польше были построены сыновьями Ольгерда.

Крестоносцы, пользуясь неопытностью молодого литовского князя по управлению государственными делами, начали использовать интриги для внесения вражды между Ягайло и его знаменитым дядей Кейстутом. Они пытались воздействовать на Ягайло, чтобы тот принял христианство. За это крестоносцы обещали на его владениях поддерживать условия перемирия. Они льстили его влиятельной матери, не жалели для нее всяких подарков, чтобы заручиться ее поддержкой .

Кейстут был самым ярым врагом крестоносцев и поэтому ни для кого не было секретом их огромное желание уничтожить этого преданного язычника. Крестоносцы были уверены, что с помощью Ягайло они, в конце концов, оккупируют все подвластные ему земли. При помощи этих интриг была возбуждена открытая враждебность между Ягайло и Кейстутом. Когда, наконец, Кейстут выяснил, что тевтонские рыцари и Ягайло заключили тайный договор, он решился воспротивиться пагубным последствиям данного заговора.

В 1381 году Кейстут получил неопровержимые доказательства, что договор между тевтонскими рыцарями и Ягайло действительно заключен. Этим договором Самогития была пожертвована: она становилась подвластной тевтонским рыцарям, поэтому Кейстут с вооруженным отрядом энергичных самогитов взял в осаду столицу Литвы - Вильну и, после ее взятия, заключил Ягайло под стражу. Во время обыска в канцелярии Ягайло, Кейстут нашел оригинал договора с тевтонскими рыцарями, подписанный рукой самого Ягайло. Это был акт предательства по отношению к родине, поэтому Кейстут дал приказ своего племянника заковать в кандалы.

Это деяние предопределило судьбу Ягайло, но сын Кейстута Витовт или Витольд (в первом крещении – Виганд, во втором - Александр) был близким другом и двоюродным братом Ягайло. По убедительной просьбе Витовта, Кейстут освободил своего племянника и, забыв о его коварстве, назначил управляющим Витебска. Витовт сопроводил Ягайло в Витебск и, казалось, что все уладилось.

Однако Ягайло, окончательно испорченный интригами своей матери, братьев и тевтонских рыцарей, задумал отомстить своему дяде Кейстуту. Он опять заключил союз с тевтонскими рыцарями. В стране разгорелась гражданская война: Кейстут, желая одолеть нераскаявшегося Ягайло, опять вынужден был использовать силу. Когда войска Ягайло и Кейстута встретились, Ягайло послал своего брата Скиргайло в лагерь дяди ,чтобы предложить переговоры, обещая опять восстановить дружественные отношения и действовать сообща на благо своего народа.

Кейстут, не подозревая подлой измены, взяв с собой сына Витовта, отправился в лагерь Ягайло. Они были чрезвычайно удивлены, когда их, вступивших в лагерь, окружили солдаты Ягайло вместе с крестоносцами. Когда Кейстут потребовал объяснить, что это значит, и напомнил о переговорах, Ягайло ответил: «Здесь ни время, ни место для переговоров. Делом займемся в Вильне».

Тогда Кейстут понял, что его жутко обманули, но было уже поздно. Тем временем Скиргайло отправился в лагерь Кейстута и информировал его войска (в большинстве своем самогитов), что Кейстут со своим сыном направились в Вильну для ведения переговоров, а его войскам тут нечего делать и они могут вернуться домой. Такой гнусной измены никто не ожидал и войско Кейстута разошлось.

Как только Ягайло добрался до Вильны, он приказал заковать Кейстута в цепи и выслать в замок Крево. Через несколько дней, то есть 15 августа 1382 года Скиргайло прибыл в замок Крево, чтобы убедиться, что нанятый Ягайло убийца Прокса убил Кейстута .

Сын Кейстута Витовт*избежал участи отца благодаря самопожертвованию одной девушки. Она обменялась с Витовтом одеждой и осталась в тюремной камере вместо него. Витовту, облаченному в женские одеяния, удалось бежать. При помощи своего шурина герцога мазурского Януша, он нашел убежище в Мазурии. Позднее, разочаровавшись в нем, Витовт ушел в Пруссию.

Останки знаменитого полководца великого князя литовского Кейстута, слава о котором звучала по всей Европе и, который олицетворил борьбу языческих народов против тевтонского ордена, были доставлены в Вильну. Его тело согласно старинным обычаям айстиев было сожжено со всеми его любимыми вещами, оружием, конями, собаками и соколами. Это был последний языческий ритуал, совершенный в Вильне . Ягайло, притворившись, якобы он очень любил своего дядю, оказывал умершему великую честь. Жителям было сообщено, что их любимый вождь сам лишил себя жизни. Так пришла к своей незаслуженной и роковой гибели самая яркая личность языческой Литвы.