В ранних произведениях Боккаччо образы, заимствованные из античной культуры, сочетаются с мотивами, характерными для Средневековья. Его греческие и троянские воины похожи на рыцарей, посвятивших себя служению даме. Боккаччо отдал дань и аллегориям, и холодной, замысловатой риторике, свойственной многим куртуазным поэтам.

Роман Боккаччо «Филоколо» – большое произведение, написанное им в 1336–1340 годах – рассказывает историю любви молодого язычника Флорио и христианской девушки Бьянкофьоре. Гуманист Боккаччо лишил эту средневековую повесть ее первоначального колорита, заменив христианского бога Юпитером и выведя на сцену Диану, Венеру, Марса, Амура. Однако эти мифологические персонажи и кровопролитные сражения, которыми изобилует роман, представляют мало интереса.

Живая жизнь пробивается там, где рассказывается о сильной и стойкой любви, которая связывает королевского сына Флорио и воспитанницу короля Бьянкофьоре, и об испытаниях, выпадающих им на долю.

Очень интересен эпизод, повествующий о том, как герой романа Флорио приезжает в Неаполь и находит там аристократическое общество, где царит Фьямметта. Они беседуют о любви и порой в подтверждение своих мыслей рассказывают маленькие новеллы. Таким образом, уже в этом раннем произведении намечаются элементы композиции, характерной для «Декамерона».

В 1339–1341 годах Боккаччо пишет эпическую поэму «Тезеида». Он хотел создать эпопею в классическом духе, по образцу знаменитой «Энеиды» Вергилия. Однако изображение подвигов в честь бога войны Марса, которые совершает греческий герой Тезей в борьбе с амазонками, является самым неудачным в поэме. Эти эпизоды остаются данью условной классической традиции.

Лучшее в поэме – рассказ о любви двух юных друзей, Арчиты и Палемона, к красавице Эмилии. Дружба приходит в столкновение с любовью. Юноши согласны поединком разрешить вопрос о том, кому будет принадлежать красавица. Арчита побеждает, но, одержав верх над своим другом-соперником, падает с лошади, разбивается и умирает. Перед смертью он в трогательных словах поручает Эмилию Палемону. Так в неудачной эпической поэме Боккаччо рождается прекрасная новела о любви и дружбе, уже во многом близкая идейным и художественным особенностям «Декамерона».

Превосходство творений поэта над рыцарской литературой отчетливо проступает в его большой поэме «Филострато» (1338). В основу поэмы Боккаччо положил одну из сюжетных линий «Романа о Трое» французского поэта Бенуа де Сент-Мора. Это эпизод, повествующий о любви троянского воина Троила и греческой пленницы Гризеиды. При обмене пленными Гризеида возвращается к отцу в греческий лагерь и влюбленные расстаются. Но молодая женщина скоро изменяет Троилу и уступает ухаживаниям греческого воина Диомеда.

Создавая свою поэму, Боккаччо впервые обратился к октаве (восьмистишию), строфе, принятой в итальянской народной поэзии, что сразу придало его произведению живой национальный колорит. В романе Бенуа де Сент-Мора любовь Троила и Гризеиды показана как уже возникшее и существующее чувство. В отличие от куртуазного поэта Боккаччо интересует прежде всего психологический анализ страсти, процесс ее зарождения и развития. Две песни своей поэмы он посвящает изображению того, как возникла любовь Троила и Гризеиды.

Боккаччо ввел в поэму оригинальный образ друга Троила. Это Пандар, человек добрый, приветливый, легко относящийся к жизни. Именно Пандар отправляется к Гризеиде в роли посланца ее возлюбленного. Сцену разговора Гризеиды и Пандара Боккаччо рисует с большой психологической тонкостью. Пандар ловко использует слабости молодой женщины – ее тщеславие, кокетство, – он вызывает у нее жалость к страданиям Троила и пробуждает в ней любовь.

Так же детально и убедительно изображает Боккаччо чувства Троила, разлученного со своей возлюбленной и узнавшего о ее измене. Сцены поединков и сражений, которые занимают так много места у дворянского поэта, в поэме Боккаччо резко сокращены. Мифологические образы в этом произведении совсем отсутствуют.

Обращаясь к прогрессивным традициям старой литературы, Боккаччо, естественно, не мог пройти мимо наследия своего великого предшественника Данте. Написанная в 1341–1342 годах пастораль «Амето, или Комедия флорентийских нимф» построена на аллегориях, составляющих характерную особенность поэтического стиля Данте. В ней действуют семь нимф: каждая служит какой-нибудь добродетели – умеренности, справедливости, любви и т. д. Но эту старую форму Боккаччо наполнил новым, гуманистическим содержанием. Дело не только в том, что нимфы его похожи на веселых земных девушек. Герой пасторали Амето, полюбив прекрасную нимфу, переродился. Любовь возвысила и облагородила его, пробудила в нем лучшие человеческие чувства. Пастораль Боккаччо, прославляющая любовь и ее могучее влияние на человека, также содержит в зародыше тему новелл «Декамерона».

Еще ближе к «Божественной комедии» Данте поэма Боккаччо «Любовное видение» (1342). Поэту снится сон. Перед ним предстает женщина, символизирующая Разум. Она зовет поэта на небо, но его влечет земная жизнь. Поэма раскрывает перед читателем красоту человеческого бытия – прославляет науку и искусства, радости любви. Она кончается восторженным описанием красоты Фьямметты, которую поэт держит в своих объятиях. Используя поэтическую форму Данте, Боккаччо переосмысливает по-новому его мотивы, спорит со своим предшественником, противопоставляет жизнь реальную жизни небесной.