Вернувшись в Англию, Черчилль вместе со всем полком получил назначение в Индию, в Бангалор. Индия его не привлекала – он считал ее захолустьем империи. Здесь он большую часть времени проводил за чтением британских газет, следя за событиями на родине с куда большим интересом, чем за событиями на субконтиненте. Тем не менее армия находилась в Индии не напрасно, и Черчилль был не прочь поучаствовать во всех здешних военных действиях. Узнав о том, что на подавление мятежных пуштунских племен на северо-западной границе будет брошена военная экспедиция, он попросил начальство отправить его туда. Просьба была удовлетворена. К тому времени у Черчилля был контракт с лондонской газетой The Daily Telegraph на освещение этих событий.

Опыт участия в экспедиции лег в основу его первой книги «История Малакандского полевого корпуса», опубликованной в 1898 г. Война на границе была суровой. На глазах Черчилля убили его друга, и после полученного приказа отступать он даже не смог забрать с собой его тело. В своих корреспонденциях, отсылаемых в Лондон, он писал о закутанных в одеяла останках тех, кто всего несколько часов назад были гордыми солдатами королевской армии. Храбрый и в то же время способный к состраданию, Уинстон Черчилль вскоре стал опытным офицером-кавалеристом.

Впрочем, куда более важен был его интеллектуальный рост. Несмотря на участие в приграничной войне, очень много времени он провел в казарме в Бангалоре. Черчилль хорошо понимал, что, посвятив себя военной карьере, он не получил университетского образования, и это может стать серьезным препятствием на пути в большую политику. Кроме того, он стремился развить и улучшить свой авторский стиль. Заручившись поддержкой матери, он основательно взялся за самообразование, призванное заполнить лакуны в его знаниях. Так в очередной раз Черчилль проявил решительность и самодисциплину.

Как часто бывало в его жизни, такой подход к самообразованию трудно назвать общепринятым, однако он принес успех. Леди Рандольф Черчилль присылала сыну массу книг, и он несколько часов в день посвящал чтению. Черчилль читал классиков, труды по истории и философии. Под влиянием трудов Гиббона и Маколея, возможно, лучших британских историков XIX в. и блестящих стилистов, он существенно улучшил свой стиль. Как до него Авраам Линкольн, он в значительной степени был самоучкой. Подобно Линкольну Черчилль стал одним из самых высокообразованных политических лидеров своего времени.

Чтение во многом сформировало жизненные принципы Черчилля. К его националистическим и имперским взглядам добавилась также вера в судьбу. Он нисколько не сомневался в предначертанной ему стезе и предопределенности будущих событий. В то же время он яростно отвергал многие религиозные доктрины и практики, которые находил косными и ограничивающими природу человека. В известном смысле личность духовная, Черчилль оставался христианином. И все же индийский период жизни будущего британского премьер-министра был отмечен его неприятием института формальной религии. В Индии Черчилль начал пробовать силы в написании художественной прозы и создал свой единственный роман «Саврола».

Тем временем в Северной Африке Британия столкнулась с новым вызовом в форме махдистского движения в Судане. После того как махдисты в 1885 г. вырезали гарнизон Хартума, генерал Герберт Китченер в 1898 г. возглавил карательную экспедицию, выдвинувшись из Египта на юг, вдоль Нила. Черчилль в очередной раз сумел добиться отправки в Судан в качестве военного корреспондента. На этот раз его командировку финансировала газета The Morning Post.

В Судане он был придан 21-му уланскому полку, которому в последний раз предстояло осуществить мощную атаку английской кавалерии. В битве при Омдурмане, состоявшейся 2 сентября 1898 г., Черчилль находился среди кавалеристов, перед которыми была поставлена задача расчистить дорогу на Хартум. Четыреста улан с ходу врезались в массу пеших махдистов числом около двух тысяч. Последовала кровавая схватка. Черчилля поразила жестокость его соплеменников в этой битве, когда те поднимали на копья сдавшихся в плен противников. Все это вместе с беспощадной критикой Китченера нашло отражение в двухтомном труде Черчилля «Война на реке» (The River War).

Вернувшись в Британию, Черчилль ощутил необходимость попробовать себя на новом поприще. Рутинная жизнь полкового офицера оказалась не для него – в конце концов, он провел относительно мало времени, служа в полку, к которому был формально приписан. Теперь он был известным писателем со стабильным источником доходов. Какое-то время Черчилль налаживал контакты в Консервативной партии и в начале 1897 г. произнес свою первую политическую речь. Весной 1899 г. он вышел в отставку, закончив армейскую карьеру. Настало время совершить прыжок в политику.

Как часто бывало в его жизни, Черчиллю пришлось проявлять немалое терпение и ловкость, чтобы закрепиться на политической карьерной лестнице. Однако, прочно обосновавшись там, он стал одним из самых успешных и знаменитых политиков своего поколения. Когда в 1914 г. разразилась Первая мировая война, Черчилль уже сменил несколько высоких постов, побывал членом парламента, побеждал и проигрывал на выборах, нажил себе массу врагов и завоевал не меньшее количество друзей.