После почти двух месяцев, проведенных в лодзинской тюрьме, 17 апреля 1900 года Пилсудский оказался в камере № 39 X павильона Варшавской крепости (Цитадели). Это была самая надежная в Царстве Польском тюрьма для политических заключенных. Условия содержания здесь существенно отличались от лодзинских в лучшую сторону. Узник получал еду с офицерской кухни и мог курить, да и допросы полковника Ковалевского больше напоминали беседы. Во время следствия Пилсудский обвинялся не только в принадлежности к нелегальной политической организации, печатании «Роботника» и распространении запрещенной литературы подрывного содержания – делались попытки приписать ему участие в убийстве двух провокаторов, внедренных охранкой в ряды ППС. Конечно, «товарищ Виктор» непосредственного участия в устранении провокаторов не принимал, но как член ЦРК давал соответствующие указания. В зависимости от окончательного обвинительного заключения ему могло грозить от десяти лет ссылки до смертной казни.

Обнадеживало только то, что жандармы не очень хорошо представляли себе роль Пилсудского в партии и не идентифицировали применявшийся им псевдоним «Виктор» с ним самим. Поэтому арестант не возражал против таких очевидных, известных властям фактов, как печатание газеты и распространение нелегальных изданий, но упорно настаивал на том, что с 1895 года проживал за границей и вернулся в Россию только в 1899-м. Он был всего лишь ответственным за издание «Роботника», с руководителями партии Виктором и Казимежем (псевдоним Малиновского) имел непродолжительные встречи в Варшаве и других местах при передаче отпечатанного тиража газеты. Но как долго можно было водить жандармов за нос? Точного ответа на этот вопрос он не знал.

Единственным спасением для Пилсудского мог стать побег или же освобождение силой, но пока он сидел в X павильоне, об этом нечего было даже думать. Оставалось или смириться с печальной судьбой, или же попытаться организовать перевод заключенного в другое место содержания, которое охранялось бы не так строго. Именно к этому выводу и пришли Сулькевич и Гертруда Пашковская, занимавшаяся в ППС распространением нелегальной литературы и связью, близкая подруга Марии Пилсудской, с которой она в свое время училась на Бестужевских курсах в Петербурге и жила на одной съемной квартире. Было решено, что Пилсудский будет симулировать душевную болезнь, для лечения которой его должны были перевести в психиатрическую клинику в местечке Творки под Варшавой.

Оставалось проинструктировать Пилсудского о намеченном плане и симптомах, которые он должен был демонстрировать тюремным врачам. Контакт с арестованным удалось установить без особого труда через Алексея Седельникова, помощника начальника тюрьмы в Цитадели и ее интенданта. Он был женат на польке и с большой симпатией относился к польским революционерам. Пашковская давно уже пользовалась его услугами для помощи политическим заключенным. Необходимые сведения о симптомах заболевания были получены от известного варшавского психиатра, либерала и масона Рафала Радзивилловича. Было решено, что Пилсудский должен симулировать неизлечимое в условиях тюрьмы психическое заболевание, проявлявшееся в том, что он не выносит вида жандармского мундира и ничего не принимает из рук жандарма, в том числе и пищу. В результате Пилсудский начал голодовку, резко ухудшившую состояние его здоровья. Получивший свидание с узником младший брат вспоминал, что тот выглядел ужасно: нестриженые и нечесаные волосы, полузакрытые, глядящие в пол глаза, худое, осунувшееся, землистого цвета лицо.

Однако тюремное начальство, видимо, не очень верило в болезнь арестанта, тем более что он не мог до бесконечности отказываться от пищи, чтобы не умереть от истощения. Время шло, а Пилсудский по-прежнему оставался в X павильоне. Позже он признавался, что, симулируя сумасшествие, действительно начинал сходить с ума. Не видя иного выхода, его друзья пошли на риск. Пашковская обратилась к директору варшавской психиатрической больницы Ивану Сабашникову, буряту по национальности, с просьбой осмотреть Пилсудского прямо в камере. Согласившись, тот без труда понял, что имеет дело с симуляцией. Тем не менее после часовой беседы с арестованным о Сибири, которой Пилсудский был очарован и вспоминал ее до конца своих дней, Сабашников подтвердил как заболевание, так и невозможность его излечения в тюремных условиях. Что заставило этого опытного врача поставить ложный диагноз, узнать уже никогда не удастся. К тому же другой авторитет, известный кардиолог и пульмонолог Игнаций Барановский, также осматривавший арестанта, написал в медицинском заключении, что дальнейшее содержание в крепости грозит ему туберкулезом.

Однако решение властей оказалось не таким, на которое рассчитывали авторы плана побега. Пилсудского было решено перевести в петербургскую психиатрическую больницу Николая Чудотворца, и 15 декабря 1900 года он покинул Варшаву.

После 11 месяцев тюрьмы под денежный залог в 500 рублей была освобождена Мария Пилсудская. Как уже говорилось, закон не предусматривал наказания жены за преступления мужа, а Мария настаивала, что любовь не позволяла ей сообщить властям о его противоправной деятельности. Но ей запретили оставаться в Царстве Польском и отправили под надзор полиции в Вильно.

В петербургской больнице Виктора поместили в общей палате с настоящими сумасшедшими, которых он очень боялся. Директор больницы, поляк Отгон Чечот, как и его варшавский коллега, распознал симуляцию, но не сообщил об этом полиции. Это избавило Пилсудского от необходимости и дальше притворяться больным, что было для него крайне важно, ибо он находился на грани нервного срыва и физического истощения.

А в это время Сулькевич по-прежнему обдумывал план побега своего друга. Задачу облегчало то, что Пилсудского содержали в обычной палате, никаких стражников к нему не приставляли. В конечном счете было решено внедрить в больницу надежного социалиста, который должен был на месте найти наилучшее решение.

Таким человеком стал член петербургской организации ППС Владислав Мазуркевич, как раз в это время закончивший Военно-медицинскую академию и намеревавшийся устроиться врачом в Лодзи. Приехавшему в марте в Петербург Сулькевичу удалось уговорить молодого эскулапа посодействовать побегу Пилсудского. Чечот легко согласился принять Мазуркевича на работу в свой госпиталь, хотя тот и специализировался в области кожно-венерических болезней. Какую-то роль сыграло и то, что отец молодого медика был человеком с широкими связями, за него хлопотал даже столичный градоначальник генерал Клейгельс.